КарьераХаддерсфилд Таун О'Брайен начал свою карьеру в команде "Хаддерсфилд Таун" в возрасте 11 лет, где он был признан игроком года академии в сезоне 2017-18. После подписания нового трехлетнего контракта с "Хаддерсфилдом" в мае 2018 года, в августе 2018 года он перешел на правах аренды в "Брэдфорд Сити" на сезон 2018-19. Его подписание было встречено критикой в социальных сетях со стороны болельщиков "Брэдфорд Сити". 8 сентября 2018 года он дебютировал за "Брэдфорд Сити", а в конце того же месяца его похвалил менеджер Дэвид Хопкин. К середине ноября 2018 года он стал постоянным игроком первой команды. В декабре 2018 года его похвалили партнеры по команде Хоуп Акпан и Джек Пейн. Позже в том же месяце журналист Саймон Паркер заявил, что О'Брайен "наслаждается выдающимся первым сезоном в старшем футбольном классе" и является "движущей силой в стремлении "Сити" выбраться из зоны вылета Лиги 1". О'Брайен заявил, что игра за "Сити" была "фантастической", что он "чувствовал себя готовым к вызову" и что он "счастлив и полон решимости наслаждаться этим опытом". 1 января 2019 года он забил свой первый гол за "Сити", выиграв дома у "Аккрингтон Стэнли" со счетом 3:0. В том же матче он получил травму и был вынужден выйти на замену, хотя позже было объявлено, что травма оказалась не такой серьезной, как опасались, и он тренировался, готовясь к выездной игре с "Барнсли" 12 января. В январе 2019 года было объявлено, что его аренда продлится до конца сезона 2018-19, после того как "Брэдфорд" заключил новое соглашение с родительским клубом "Хаддерсфилд". В феврале 2019 года, после неудачной серии результатов, в результате которой клуб опустился на второе место в таблице, О'Брайен говорил о своей уверенности в том, что игроки смогут изменить ситуацию. В марте 2019 года новый менеджер Гари Боуйер освободил О'Брайена от обязанностей игрока первой команды, прекратив "серию из 30 стартов подряд в лиге", чтобы он был полностью готов к борьбе за понижение в классе. После возвращения в первую команду О'Брайен рассказал о своем опыте в течение первого года в качестве старшего специалиста. В мае 2019 года он похвалил Дэвида Болла за помощь в его развитии во время пребывания в "Брэдфорде". В июле 2019 года, после окончания срока аренды в "Брэдфорде" и возвращения в родительский клуб "Хаддерсфилд", с О'Брайеном был заключен улучшенный трехлетний контракт. В январе 2020 года он стал лучшим голом месяца по версии EFL. В августе 2020 года О'Брайен получил травму четырехглавой мышцы и выбыл на три-четыре недели, пропустив начало сезона 2020-21. Через месяц О'Брайен снова получил травму. В сентябре 2021 года он подписал новый контракт с клубом. В конце сезона 2021-22 его связывали с переходом в Премьер-лигу.Ноттингем Форест После поражения "Тауна" в финале плей-офф чемпионата EFL 2022 года О'Брайен вместе со своим товарищем по команде Гарри Тоффоло перешел в команду Премьер-лиги "Ноттингем Форест", которая победила "Таун" в вышеупомянутом финале.
Англия
